Boston, 1926. En pleine Prohibition, l'alcool coule à flots dans les speakeasies et Joe, le plus jeune fils du commissaire adjoint Thomas Coughlin, est bien décidé à se faire une place au sein de la pègre. Il commence par braquer un bar clandestin appartenant à un caïd local et, surtout, commet l'erreur de séduire sa maîtresse